Sintese, caracterização e aplicações de 2-[5'-(N-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas : compostos fluorescentes via transferência protônica fotoinduzida

Abstract

Neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de sete novos heterociclos denominados 2-[5'-(N-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas. Estes compostos pertencem a classe de heterociclos do tipo 2'-hidroxifenilbenzazóis que caracterizam-se por apresentar uma forte emissão de fluorescência devido a reação de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado -TPIEE- por eles sofrida quando excitados por luz ultravioleta. Os sete heterociclos sintetizados apresentam pontes de hidrogênio intramolecular entre o nitrogênio azólico e a hidroxila fenólica e um grande deslocamento de Stokes (-200 nm), características típicas de compostos que sofrem a TPIEE. Os heterociclos 2'-hidroxifenilbenzazólicos sintetizados possuem um fragmento estrutural constituído de alcenos com diferentes grupos funcionais tais como éster, ciano e alquiltio. Por isso, os compostos obtidos neste trabalho são inéditos na literatura e despertam grande interesse na geração de polímeros fluorescentes, que siio materiais intensamente estudados atualmente. Além disso, os compostos sintetizados podem sofrer ciclização intramolecular dando origem a derivados do sistema 4(1H) quinolínico, os quais apresentam interesse quimioterapico no tratamento de doenças virais. Testes preliminares de polimerização e ciclização foram realizados com alguns derivados sintetizados obtendo-se resultados extremamente promissores.

The synthesis and characterization of seven new heterocycles named 2-[5'-(N-viny1ene)- 2'-hydroxyphenil]benzazoles were accomplished in this work. These compounds belongs to the heterocycles class type 2'-hydroxyphenylbenzazoles wich present a strong emission of fluorescence due to excited-state intramolecular proton transfer -ESIPT- when they are excited by UV light. The seven heterocycles synthesized possess a strong intramolecular hydrogen bond between the nitrogen azole and the phenolic group and also a high Stokes shift (200 nm) which is typical of these compounds. The synthesized 2'-hydroxyphenylbenzazoles heterocycles present a structural fragment constituted by alkenes with several functional groups such as ester, cyan and alkylthio. Thus, the compounds formed in this work are unpublished in the literature and they call attention and the interest in order to synthesize fluorescent polymers, which are largely studied nowadays. Besides, these compounds can suffer intramolecular cyclization originating derivatives from the 4(1H)quinoline systems, which present chemotherapic interest to treat virial diseases. Preliminary teste of polymerization and cyclization were realized with some synthesized derivatives and we found extremely good results.