Estudo teórico de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT) em derivados de benzazóis

Abstract

A transferência protônica é um processo importante em áreas como química e biologia. Uma das formas pelas quais essa transferência acontece é chamada de transferência protônica intramolecular no estado excitado (do inglês, “Excited State Intramolecular Proton Transfer”, conhecida como ESIPT). O processo de ESIPT apresenta aplicações em diversas áreas, uma classe de moléculas comum em estudos são os derivados da 2-(2’-hidroxifenil)benzazola, que além de realizarem transferência protônica também são corantes orgânicos. A principal evidência do ESIPT é o grande deslocamento de Stokes observado nos espectros de absorção e emissão. Neste trabalho foram analisados quatro corantes orgânicos, visando descrever o processo de ESIPT nessas moléculas, através de cálculos computacionais. As metodologias computacionais empregadas foram a teoria do funcional da densidade (DFT) e a teoria do funcional da densidade dependente do tempo (TD-DFT). Observou-se um comportamento similar entre as quatro estruturas analisadas, devido à proximidade entre a geometria das moléculas, mostrando que a metodologia computacional empregada foi capaz de descrever o processo.

Proton transfer is an important process in areas such as chemistry and biology. One of the ways in which this transfer takes place is called Excited State Intramolecular Proton Transfer, known as ESIPT. The ESIPT process has applications in several areas, a class of molecules common in studies are those derived from 2- (2'-hydroxyphenyl) benzazole, which in addition to carrying out proton transfer are also organic dyes. The main evidence of ESIPT is the large Stokes shift observed in the absorption and emission spectra. In this work, four organic dyes were analyzed, in order to describe the ESIPT process in these molecules, through computational calculations. The computational methodologies employed were the density functional theory (DFT) and the time dependent density functional theory (TD-DFT). A similar behavior was observed between the four geometries in the structures analyzed, because the molecules themselves did not show major changes, the computational methodology employed was able to describe the ESIPT process.