Rota para a síntese de fenetilaminas n-benzil substituídas

Abstract

Dado o potencial exclusivo que alguns compostos alucinógenos têm no tratamento de certos distúrbios psicológicos é importante que se busquem alternativas sintéticas para esse tipo de compostos, e é importante que nessas alternativas se tenha a possibilidade de adaptar diferentes ligantes que possam modular sua atividade biológica. Nesse trabalho foi realizada a síntese de uma N-benzil-fenetilamina substituída a partir de um benzaldeído e nitrometano. A etapa mais estudada foi a de redução do β-nitroestireno produzido inicialmente. Para realizar essa redução foram utilizados diversos sistemas como Fe-HCl, NH4HCO2-Zn, LiAlH4 e H2-Pd/C. O método que apresentou os melhores resultados foi o de hidrogenação catalítica com a adição de ácido p-toluenossulfônico, do qual se conseguiu um rendimento isolado da β-feniletanoamina de 65 %. A seguir com essa amina foi feita uma aminação redutiva do benzaldeído. O rendimento obtido para a amina secundária formada foi de 21 %. Espera-se aperfeiçoar todas essas reações –em especial a aminação redutiva- de forma a melhorar o rendimento total da rota para obtenção desses compostos.