Novos blocos construtores baseados em em cianinas simétricas/assimétricas para obtenção de polímeros fotoativos na região do vermelho/infravermelho

Abstract

Polímeros obtidos a partir da copolimerização entre monômeros comerciais e monômeros fotoativos capazes de apresentar uma resposta à um estímulo luminoso têm sido bastante utilizados no desenvolvimento de novos materiais no campo da optoeletrônica. A fim de serem desenvolvidos novos materiais poliméricos fotoativos, este trabalho tem como objetivo a síntese de novos corantes do tipo pentameteno cianinas, que absorvem e emitem na região do vermelho e/ou infravermelho próximo, funcionalizadas com grupo ácido carboxílico a partir de reações de condensação entre núcleos indólicos e benzotiazólicos e precursores do tipo polimetínicos. Os corantes serão futuramente utilizados para a obtenção de novos blocos construtores monoméricos, a partir de reações de esterificação com o 2-hidroxietil metacrilato (2) (HEMA). A síntese dos precursores indólicos e benzotiazólicos foi realizada e os rendimentos reacionais obtidos ficaram entre 78 e 85 %. Com relação às cianinas, foram sintetizados três corantes, um simétrico 13 (76 %) e dois assimétricos 11 e 12 (23 e 33 %, respectivamente), todos caracterizados por técnicas espectroscópicas do tipo FTIR e 1H e 13C RMN. O estudo fotofísico mostrou ainda que todos os corantes apresentam bandas de absorção e emissão de fluorescência na região do vermelho. Foi realizada ainda a reação de obtenção de um monômero a partir da cianina simétrica 13 através da reação de esterificação utilizando diciclohexilcarbodiimida como a gente de acoplamento e 4-dimetilaminopiridina como catalisador nucleofílico. Entretanto, apesar de ter sido obtido o produto esperado, não foi possível a purificação completa do mesmo, visto que é possível observar a presença de diciclohexil-ureia como impureza no espectro de H1 RMN do composto.