Obtenção de organogéis a partir de derivados benzazólicos fotoativos

Abstract

Os organogéis de baixo peso molecular (LMOG) são compostos orgânicos que possuem a capacidade de formar géis devido a interações intermoleculares, formando uma rede sólida tridimensional. Os LMOGs possuem diversas aplicações industriais, como na indústria de cosméticos, alimentos, petróleo, eletrônica, ciências médicas, engenharia de tecidos e tratamento de efluentes. O objetivo deste trabalho é obter organogéis a partir de novos derivados benzazólicos fluorescentes contendo os grupos tioureia e amida. Inicialmente, foram sintetizados os precursores benzazólicos a partir da reação entre uma anilina orto substituída e um ácido aminobenzóico em ácido polifosfórico. Para a obtenção dos compostos contendo o grupo tioureia, os precursores benzazólicos reagiram com tiofosgênio para transformar o grupo amino em isotiocianato, que então reagiu com uma amina primária de cadeia alquílica longa, gerando os compostos 6a-d. Para a obtenção dos compostos contendo o grupo amida, reagiu-se ácidos carboxílicos de cadeia longa com um precursor benzazólico, na presença de um agente de acoplamento e um catalisador, gerando os compostos 9 e 12. Todos os novos compostos sintetizados foram caracterizados por Espectroscopia de Absorção na região do Infravermelho por Transformada de Fourier Foi realizado um estudo fotofísico, em que foi possível observar o mecanismo de ESIPT nos compostos estudados, com exceção do composto 6d, conforme esperado, por não apresentar hidroxila na posição 2’. Foram feitos testes de gelificação com diversos solventes para os compostos 6a-d, porém não foi observada a formação de gel. Já os compostos 9 e 12 formaram géis em etanol, demonstrando que a presença de oxigênio nas moléculas é fundamental para a formação de um organogel devido à presença de ligações de hidrogênio. Os organogéis das moléculas 9 e 12 foram caracterizados por Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV). Apesar de existir uma estruturação, não foi possível observar a rede tridimensional esperada.