Carbonilação de aziridinas derivadas do limoneno catalisadas por complexos de ródio e cobalto

Abstract

A carbonilação de aziridinas utilizando catalisadores de ródio e cobalto é uma rota eficiente e com alta economia atômica na síntese de beta-lactamas. Esses compostos apresentam um alto valor agregado devido à comprovada atividade biológica, sendo utilizados principalmente como antibióticos. Neste trabalho, estudou-se a carbonilação de aziridinas derivadas do limoneno. Para isso, realizou-se a aminólise do óxido de limoneno (mistura cis/trans), utilizando a n-propilamina e a alilamina, através de refluxo em água, obtendo-se seletivamente os aminoálcoois trans, com rendimentos isolados em torno de 80 %. Após o isolamento destes aminoálcoois, realizou-se a desidratação/ciclização destes, empregando o reagente PPh3Br2 em diclorometano, na presença de trietilamina, resultando nas aziridinas desejadas com rendimentos isolados em torno de 50 %. Finalmente realizou-se a carbonilação do anel aziridínico formando as beta-lactamas com rendimentos não muito favoráveis devido à isomerização dos substratos.