Reações de hidroboração de sistemas bicíclicos em meio aquoso micelar

Abstract

Neste trabalho foram realizadas reações de hidroboração de alcenos bicíclicos em meio aquoso. Para tanto, foram utilizados surfactantes, que são espécies anfifílicas contendo uma parte polar e uma parte apolar, os quais no meio apropriado sofrem um processo de auto-organização levando à formação de micelas, dentro das quais a reação irá ocorrer. Nestas condições, uma classe de compostos organoboro, previamente muito pouco explorada, foi sintetizada em bons rendimentos utilizando uma metodologia ambientalmente amigável, operacionalmente simples e eficiente. A reação de hidroboração foi realizada na presença de [CuCl(IMes)], um complexo NHC-Cu, como catalisador, B2pin2 como agente de borilação, NaOH como base e SPGS-550M como surfactante. Os sistemas bicíclicos utilizados como substratos foram obtidos a partir de reações de Diels- Alder com posterior interconversão de grupos funcionais.

In this work, the hydroboration reaction of bicyclic alkenes in aqueous medium was performed. This was enabled by surfactants, amphiphilic species containing a polar and an apolar portion, which in the appropriate medium goes through a self-assembly process leading to the formation of micelles, and it is inside the micelles that the chemical reaction occurs. Under these conditions a class of organoboron compounds that were previously scarcely explored were obtained in good yields utilizing an environmentally friendly, operationally simple and efficient methodology. The hydroboration reaction was performed in the presence of [Cu(Cl)(IMes)], a NHC-Cu complex, as catalyst, B2pin2 as the hydroborating agent, NaOH as base and SPGS-550M as surfactant. The bicyclic systems utilized as substrates were obtained through Diels-Alder reactions, with further interconversion of functional groups.