Síntese multicomponente de novos triazóis derivados do 2-amino-3-ciano-4h-pirano com interesse farmacológico

Abstract

O presente trabalho apresenta a síntese de compostos derivados do 4HPirano com núcleo 2-Amino-3-Ciano-4H-Pirano (4HP-1 a 4HP-10), via reação multicomponente „'one-pot‟‟ entre aldeídos aromáticos (com e sem a presença do grupo propargiloxi), malononitrila e 1,3-dicetonas (dimedona e ciclohexano- 1,3-diona). Sintetizaram-se os compostos seguindo uma metodologia simples e ambientalmente correta, no qual foi empregado o uso de um organocatalizador, a ureia. Os produtos foram obtidos com excelentes rendimentos e fácil isolamento, sendo que, nenhuma coluna cromatográfica foi utilizada para purificação dos mesmos. Desta maneira, obtiveram-se os produtos com rendimentos superiores a 70%. Dentre as substancias sintetizadas, os piranos isoméricos derivados dos aldeídos orto, meta e para propargiloxibenzaldeído (4HP-5 a 4HP-10), estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Além desses compostos, dois novos 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos foram obtidos via “Click Chemistry” com reação entre 4HP-7 e 4HP-10 e o azido açúcar(25) derivada da D-galactose. Os produtos foram obtidos com rendimentos de 77 e 79% respectivamente. As estruturas dos compostos foram ratificadas através da espectroscopia de RMN de 1H, RMN de 13C e IV.