Síntese de diamina monotosilada quiral a partir do açúcar D−Manitol para síntese do respectivo complexo de RU(II) e avaliação como catalisador em reações de hidrogenação assimétrica de cetonas e iminas

Abstract

A hidrogenação assimétrica por transferência de hidrogênio (ATH), de cetonas e iminas, tem sido reportada ao longo dos anos como uma eficiente metodologia na síntese de álcoois e aminas quirais, fazendo-se o uso de catalisadores de Ru(II) contendo ligantes 1,2-diaminomonotosilados. Um método ainda pouco explorado para obtenção desses ligantes, na forma enantiomericamente pura, é partir de compostos naturais. Nesse trabalho estudou-se a síntese de um ligante quiral 1,2-diaminomontosilado a partir do açúcar D-manitol para posterior obtenção do respectivo catalisador de Ru(II) a ser utilizado em reações de ATH de cetonas e iminas.

Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones and imines has been successfully reported along the years as an efficient methodology for the synthesis of alcohols and amines in the chiral form using Ru(II) catalysts based on chiral 1,2-monotosylated diamines as ligands. A poorly explored method to obtain these ligands in a pure enantiomeric form is from natural compounds. In this work we report the studies towards the synthesis of a 1,2-monotosylated diamine from the sugar D-manitol so it could be used as a ligand in a Ru(II) catalyst in ATH of ketones and imines.