Síntese e caracterização de metalocenos funcionalizados

Abstract

O Ferroceno, primeiro da classe dos Metalocenos, vem ganhando destaque na literatura nos últimos anos, principalmente na área biológica, onde seus derivados têm demonstrado atividades antitumorais promissoras. O presente trabalho descreve a síntese e caracterização de complexos ferrocênicos inéditos, funcionalizados com grupos trietilenoglicol monometil éter (TEG) em um ou nos dois anéis. O grupo TEG foi escolhido para melhorar a solubilidade em água do ferroceno e, consequentemente, sua biodisponibilidade. Os novos produtos foram caracterizados com análises de RMN 1H, RMN 13C e ESI-MS. A molécula de Lapachol também desperta interesse, pois, assim como o ferroceno, demonstra grande atividade antitumoral. Então, é interessante unir as moléculas e estudar a bioatividade do produto. Porém, tentativas para realizar substituição nucleofílica no grupo OH do Lapachol e no seu derivado tosilado usando ciclopentadienila e outro ânion derivado do ferroceno falharam. Novas rotas baseadas em processos catalíticos formadores de ligações C-C estão em andamento para superar esse problema.

Ferrocene, the first complex of the metallocenes class, has gained attention recently, mainly in the biological area, where its derivatives have shown promising antitumoral activities. This work describes the synthesis and characterization of new ferrocene derivatives where triethylene glycol monomethyl ether (TEG) has been attached to one and two cyclopentadienyl rings. The TEG group was chosen to enhance ferrocene water solubility and, as a consequence, its bioavailability. The new products were characterized by 1HNMR, 13CNMR, and ESI-MS. The Lapachol molecule also attracted our attention because, like ferrocene, it has demonstrated great anti-cancer activity. So, it seems very interesting to attach both molecules and study the bioactivity of the product. However, attempts to perform the nucleophilic substitutions onto OH Lapachol's group and its tosylate derivative using cyclopentadienyl anion or another ferrocene derivative anion fail. New routes based on catalytic C-C bond formation processes are underway to overcome this issue.