Síntese de palmitato de isopropila catalisada por lipase B de Candida antarctica imobilizada em partículas core-shell

Abstract

O palmitato de isopropila é um éster amplamente utilizado nas indústrias farmacêutica e de cosméticos. Sua síntese por via biotecnológica apresenta as vantagens de ser mais sustentável e por utilizar condições de reação menos severas. Lipases são utilizadas, tanto em sua forma livre ou imobilizada, sendo essa de maior interesse industrial, visto que o reuso é facilitado e reações paralelas são diminuídas. Dentre as inúmeras técnicas de imobilização, tem-se o sistema núcleo-casca (core-shell), no qual os suportes são suspensos e emulsificados em etapas simultâneas a fim de produzir o núcleo e a casca da partícula. Baixo custo de produção e condições sintéticas menos severas estão entre as vantagens desse método. Assim, esse trabalho teve como objetivo estudar a síntese de palmitato de isopropila utilizando lipase B de Candida antarctica imobilizada em partículas core-shell. O potencial dos imobilizados PMMA/PMMA (poli (metil-metacrilato)), PMMA-co-DVB/PMMA-co-DVB (poli (metil-metacrilato) copolimerizado com divinilbenzeno) e Ps-co-DVB/Ps-co-DVB (poliestireno copolimerizado com divinilbenzeno) foi avaliado na reação de síntese do éster. Além disso, os solventes orgânicos hexano, ciclohexano, isoctano e heptano foram estudados, assim como as condições ótimas de temperatura, razão molar de ácido:álcool e quantidade de enzima, através de um delineamento composto central. A estabilidade operacional do biocatalisador e a utilização de peneiras moleculares também foram investigadas. A lipase imobilizada em Ps-co-DVB/Ps-co-DVB foi aquela que apresentou maior rendimento da reação. Dentre os solventes, o isoctano apresentou a maior produção de éster, atingindo rendimento de 51,54 %. As condições ótimas de reação foram: 55 ºC, razão molar de substrato 1:1,42 (ácido:álcool) e 24 % de enzima (m/m). Em relação ao reuso, 23 % de atividade residual foi observada após 7 ciclos de reação. O uso de peneiras moleculares não promoveu maiores rendimentos na reação. Como conclusão, tem-se que a lipase B de C. antarctida imobilizada em Ps-co-DVB/Ps-co-DVB mostrou-se promissora na produção biotecnológica de palmitato de isopropila. Além disso, os conhecimentos aqui descritos agregam à literatura, por ser esse, o primeiro trabalho a descrever a produção do palmitato de isopropila com esse tipo de imobilizado.

Isopropyl palmitate is an ester widely used in the pharmaceutical and cosmetic industries. Its synthesis through biotechnology presents the advantages of being more sustainable and by using less severe reaction conditions. Lipases are used, either in their free or immobilized form, which is of greater industrial interest, since reuse is facilitated and parallel reactions are diminished. Among the many techniques of immobilization, we have the core-shell system, in which the supports are suspended and emulsified in simultaneous steps in order to produce the core and shell of the particle. Low cost of production and less stringent synthetic conditions are among the advantages of this method. Thus, this work aimed to study the synthesis of isopropyl palmitate using Candida antarctica lipase B immobilized on core-shell particles. The potential of PMMA/PMMA (poly (methyl methacrylate)), PMMA-co-DVB/PMMA-co-DVB (poly (methyl methacrylate) copolymerized with divinylbenzene) and Ps-co-DVB/Ps-co-DVB (polystyrene copolymer with divinylbenzene) was evaluated in the reaction of ester synthesis. In addition, the organic solvents hexane, cyclohexane, isoctane and heptane were studied, as well as the optimal conditions of temperature, acid:alcohol molar ratio and amount of enzyme, through a central composite design. The operational stability of the biocatalyst and the use of molecular sieves were also investigated. Lipase immobilized in Ps-co-DVB/Ps-co-DVB was the one that presented the highest yield of the reaction. Among the solvents, isoctane presented the highest ester production, reaching yield of 51.54%. The optimum reaction conditions were: 55 ° C, molar ratio of substrate 1: 1.42 (acid: alcohol) and 24% of enzyme (w/w). Regarding reuse, 23% of residual activity was observed after 7 cycles of reaction. The use of molecular sieves did not promote higher yields in the reaction. As a conclusion, it has been found that C. antarctida lipase B immobilized on Ps-co-DVB/Ps-co-DVB has shown promise in the biotechnological production of isopropyl palmitate. In addition, the knowledge described here adds to the literature, as this is the first work to describe the production of isopropyl palmitate with this type of immobilized.