Nova metodologia para a síntese de 2,5-diariltiofenos utilizando um sistema superbásico

Abstract

Neste trabalho, foi desenvolvido um novo método para a obtenção de 2,5-diariltiofenos a partir de 1,4-diarilbutadiinos, utilizando a formação in situ do ânion tritiocarbonato CS3(2-), que pode atuar como nucleófilo. Na otimização reacional, foi sintetizado o composto 2,5-difeniltiofeno a partir do 1,4-difenilbutadiino, empregando um sistema superbásico para a formação da espécie nucleofílica. Nas melhores condições reacionais, o 2,5-difeniltiofeno foi obtido em 76% de rendimento, a partir de reagentes de baixo custo e fácil disponibilidade em laboratórios de pesquisa, sendo um método promissor para a obtenção de 2,5-diariltiofenos.

In this work, a new methodology was developed to obtain 2,5-diarylthiophenes from 1,4-diarylbutadiynes, using the in situ formation of trithiocarbonate anion CS3(2-), which can act as a nucleophile. For the reaction optimization, 2,5-diphenylthiophene was synthetized from 1,4-diphenylbutadiyne, employing a superbasic system to generate the nucleophile. In the best reaction conditions, 2,5-diphenylthiophene was obtained in 76% yield from low coast and easily avaible reagents in reasearch’s laboratories, being a promising method to achieve 2,5-diarylthiophenes.