Novos sensores ópticos moleculares baseados em merocianinas com transferência protônica intramolecular no estado excitado

Abstract

Este trabalho tem como objetivo apresentar a síntese de novos compostos orgânicos pertencentes à família das merocianinas, que apresentam o processo de transferência protônica intramolecular no estado excitado. A potencial aplicabilidade dessas moléculas como reveladores de trincas superficiais de materiais não porosos foi investigada. A síntese das merocianinas propostas é baseada na reação de condensação entre núcleos benzotiazólicos com o aldeído fotoativo 2-(5’-formil-2-hidroxi-3-metilfenil)benzotiazol. Os rendimentos dos produtos desejados foram de 78% e 97%. Os compostos obtidos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono (RMN de 1H e de 13C) e de Absorção na Região do Infravermelho (FTIR). O comportamento fotofísico das moléculas obtidas foi também investigado em solução onde foi possível observar um efeito solvatocrômico em solução. As moléculas sintetizadas foram testadas como reveladores de trincas metálicas, onde foi possível verificar, sob radiação ultravioleta (365 nm) a presença de trincas em soldas metálicas e vidro.