Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana

Abstract

O presente trabalho apresenta a síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, partindo-se do 2-metil-6-nitrobenzotiazol, e o desenvolvimento de niossomas contendo esse composto visando potencial vetorização para aplicação no combate a infecções bacterianas. Três etapas foram realizadas para sintetizar o iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, o qual foi obtido em bons rendimentos. Seu ponto de fusão inferior a 100 °C demonstrou que o mesmo também pode ser classificado como um líquido iônico. Os sistemas supramoleculares foram constituídos de fitantriol e polissorbato 80 em meio aquoso, e concentrações crescentes do composto anfifílico foram incorporadas nos niossomas. Observou-se que concentrações mais elevadas do composto resultaram em sistemas monodispersos, com valores de mobilidade eletroforética positivos e diâmetros inferiores a 400 nm. Sua estrutura supramolecular provavelmente consiste de vesículas, com compartimento aquoso em seu interior. Os resultados indicam que os sistemas dispersos apresentam características tecnológicas adequadas para aplicação biológica. Ensaios de atividade antibacteriana do composto isolado e dos sistemas dispersos são perspectivas deste estudo.

This work presents the synthesis of N-(2,3-dimethyl-6-benzothiazolium)decanamide iodide using 2-methyl-6-nitrobenzothiazole as starting material, and the development of niosomes as potentially targeting systems for application as antibacterials. A route of three synthetic steps was carried out to obtain N-(2,3-Dimethyl-6-benzothiazolium)decanamide iodide, which was synthetized in good yields. Its reduced melting point (lower than 100 °C) demonstrated that the compound can also be classified as an ionic liquid. The supramolecular systems were composed of phytantriol and polysorbate 80 in aqueous medium. Increasing concentrations of N-(2,3-Dimethyl-6-benzothiazolium)decanamide iodide were loaded into the niosomes. The niosomes with higher concentrations of the compound were monodispersed, with positive electrophoretic mobility values and mean diameter values lower than 400 nm. The supramolecular structure of the systems is probably a vesicle with an inner aqueous compartment. The results indicate that the dispersed systems present technological characteristics suitable for biological application. Assays of antibacterial activity of the isolated compound and the dispersed systems are perspectives of this study.