Síntese fotoinduzida de calcogenoacetilenos

Abstract

Neste trabalho, foi desenvolvido um novo método para a obtenção de calcogenoacetilenos a partir de haloalcinos e disseleneto de fenila,através de um mecanismo radicalar promovido pela excitação de luz visível. Na otimização reacional, o composto selenoacetilenofoi sintetizado a partir do 1-bromoetinilbenzeno e disseleneto de fenila, empregando um sistema fotoinduzido, ambientalmente adequado, de custo reduzido e livre de metais.Nas melhores condições reacionais, obteve-se conversão de 67 % noselenoacetileno de interesse, com 56 % de rendimento isolado, a partir de reagentes de baixo custo e fácil disponibilidade em laboratórios de pesquisa, sendo um método promissor para a obtenção de calcogenoacetilenos.

In this work, a new methodology was developed to obtain chalcogenoacetylenes from haloalkynes and diaryldichalcogenides, through a radical mechanism promoted by visible-light. For the reaction optimization, selenoacetylene was synthesized from bromoalkyne and diphenyl diselenide, employing a low cost and free-metal photoinduced system, environmentally friendly. In the best reaction conditions, the selenoacetylene was obtained with conversion of 67 %, and 56 % of isolated yield. The methodology employs low coast and easily avaible reagents, being a promising method to obtain chalcogenoacetylenes.