Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de benzoxázois lipofílicos fluorescentes e aplicação em membranas modelo
dc.contributor.advisor | Campo, Leandra Franciscato | pt_BR |
dc.contributor.author | Coelho, Felipe Lange | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2013-02-15T01:41:19Z | pt_BR |
dc.date.issued | 2013 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/66477 | pt_BR |
dc.description.abstract | Os compostos benzazólicos representam uma importante classe de fluoróforos que apresentam uma intensa emissão de fluorescência na região do UV-Vis. Mais especificamente, derivados do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol fazem uma troca protônica entre o oxigênio e o nitrogênio azólico e por isso, fluorescem através de um mecanismo conhecido como ESIPT (Excited State Intramolecular Proton-Transfer). Este trabalho visa a síntese e o estudo do comportamento ESIPT de novas sondas em lipossomas lipídicos, para isso, foram sintetizados compostos lipofílicos fluorescentes a partir do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol. Através da reação deste benzoxazol com o iodo-octano, o ácido esteárico e o ácido oléico obteve-se, respectivamente, um N-alquilbenzoxazol com C8:0 e duas amidas graxas com C18:0 e C18:1. Os rendimentos das reações foram de 35% para o composto 5, 50% para os compostos 7-8, e 80% para o composto 3. As estruturas dos compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, FTIR e CHN. Com relação às características fotofísicas, as duas amidas graxas apresentaram fluorescência da região do verde e a amina secundária na região do laranja. Com as duas amidas graxas (C18:0 e C18:1) e a amina (C8:0) foram feitas soluções aquosas de lipossomas com a L-α-fosfatidilcolina (PC), o 1,2-dipalmitoilglicero- 3-fosfocolina (DPPC) e o cis-1,2-dioleoil-glicero-3-fosfocolina (DOPC). Através da caracterização das soluções lipídicas pelas espectroscopias de absorção e de emissão, concluiu-se que a sonda C8:0 não é suficientemente lipofílica para se inserir no ambiente apolar dos lipossomas, ao passo que as sondas C18:1 e C18:0 foram completamente inseridas nesta porção da estrutura supramolecular de que são feitos os lipossomas. | pt_BR |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.language.iso | por | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Benzoxazol | pt_BR |
dc.subject | Fluorescência | pt_BR |
dc.subject | Transferencia protonica intramolecular no estado excitado | pt_BR |
dc.title | Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de benzoxázois lipofílicos fluorescentes e aplicação em membranas modelo | pt_BR |
dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 000870584 | pt_BR |
dc.degree.grantor | Universidade Federal do Rio Grande do Sul | pt_BR |
dc.degree.department | Instituto de Química | pt_BR |
dc.degree.local | Porto Alegre, BR-RS | pt_BR |
dc.degree.date | 2013 | pt_BR |
dc.degree.graduation | Química: Bacharelado | pt_BR |
dc.degree.level | graduação | pt_BR |
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TCC Química (589)