Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de benzoxázois lipofílicos fluorescentes e aplicação em membranas modelo
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Data
2013Autor
Orientador
Nível acadêmico
Graduação
Resumo
Os compostos benzazólicos representam uma importante classe de fluoróforos que apresentam uma intensa emissão de fluorescência na região do UV-Vis. Mais especificamente, derivados do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol fazem uma troca protônica entre o oxigênio e o nitrogênio azólico e por isso, fluorescem através de um mecanismo conhecido como ESIPT (Excited State Intramolecular Proton-Transfer). Este trabalho visa a síntese e o estudo do comportamento ESIPT de novas sondas em lipossomas li ...
Os compostos benzazólicos representam uma importante classe de fluoróforos que apresentam uma intensa emissão de fluorescência na região do UV-Vis. Mais especificamente, derivados do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol fazem uma troca protônica entre o oxigênio e o nitrogênio azólico e por isso, fluorescem através de um mecanismo conhecido como ESIPT (Excited State Intramolecular Proton-Transfer). Este trabalho visa a síntese e o estudo do comportamento ESIPT de novas sondas em lipossomas lipídicos, para isso, foram sintetizados compostos lipofílicos fluorescentes a partir do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol. Através da reação deste benzoxazol com o iodo-octano, o ácido esteárico e o ácido oléico obteve-se, respectivamente, um N-alquilbenzoxazol com C8:0 e duas amidas graxas com C18:0 e C18:1. Os rendimentos das reações foram de 35% para o composto 5, 50% para os compostos 7-8, e 80% para o composto 3. As estruturas dos compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, FTIR e CHN. Com relação às características fotofísicas, as duas amidas graxas apresentaram fluorescência da região do verde e a amina secundária na região do laranja. Com as duas amidas graxas (C18:0 e C18:1) e a amina (C8:0) foram feitas soluções aquosas de lipossomas com a L-α-fosfatidilcolina (PC), o 1,2-dipalmitoilglicero- 3-fosfocolina (DPPC) e o cis-1,2-dioleoil-glicero-3-fosfocolina (DOPC). Através da caracterização das soluções lipídicas pelas espectroscopias de absorção e de emissão, concluiu-se que a sonda C8:0 não é suficientemente lipofílica para se inserir no ambiente apolar dos lipossomas, ao passo que as sondas C18:1 e C18:0 foram completamente inseridas nesta porção da estrutura supramolecular de que são feitos os lipossomas. ...
Instituição
Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química: Bacharelado.
Coleções
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TCC Química (589)
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