Uma nova rota estereosseletiva para a obtenção de análogo com potencial atividade biológica

Abstract

O presente trabalho versa sobre a síntese da 2-(dibenzilamino)-1,3- difenilpropan-1-ol, um análogo da efedrina (Figura A). Figura A: Estrutura da 2-(dibenzilamino)-1,3-difenilpropan-1-ol. Partindo da L-fenilalanina, composto altamente disponível e de baixo custo, e passando pela rota reacional que contem as etapas de proteção do grupo amino com brometo de benzila, redução com hidreto de alumínio e lítio e oxidação do álcool através da reação de Swern, obtem-se o aldeído derivado do aminoácido de partida conforme o Esquema A. De posse do aldeído, a próxima etapa tem por objetivo a arilação diastereosseletiva para a síntese do aminoálcool, cuja estrutura é análoga à efedrina. Para isso, ácido fenilborônico e dietilzinco são submetidos a reação de troca B-Zn, gerando in situ o intermediário Aril-Zinco-Etil, que irá transferir o seu grupo aril seletivamente para a formação do aminoálcool (Esquema B) que apresenta potencial atividade biológica. Esquema B: Reação de arilação para a formação do aminoálcool proposto.